演艺生涯的第一个大奖

张曼玉与王家卫的合作成了她事业上的转折点。她在《旺角卡门》中的表演后开始呈现出全新的感觉，大获好评。一些出色的文艺片导演开始和张曼玉合作，主演了《急冻棋侠》、《不脱袜的人》等多部影片。在悟到电影表演的窍门后，她的表现一再令人刮目相看。在《急冻奇侠》中，张曼玉饰演一个跟元彪扮演的古代大侠在现代相遇的势利女人，泼辣有加，还带有一份隐藏起来的真心，奔放的表演博得不少好评。同一年，在影片《不脱袜的人》中，张曼玉与钟镇涛演对手戏，饰演的是初来大都市的乡村女孩，是一个在爱情和事业中来回徘徊的人物，一名追求奢华生活、常以姿色诱惑富商而心地却很善良的女演员。为了演好这部戏，张曼玉认真钻研角色，把全身心都投入到拍片中去。她在戏中演到听闻母亲去世的消息时，真的嚎啕大哭，边哭边数落，甚至自己把舌头咬伤了还不知道。片中有不少精彩的对白都是她在拍片时灵机一动想出来的。对此，连导演都十分欣赏。由于她在这部片中的出色表演，1989年，她夺得了香港电影“金像”奖最佳女主角，第一次登上了影后的宝座。这也是她从影以来夺得的演艺生涯中的第一个大奖。当时金像奖评委会对于最佳女主角张曼玉的获奖评语中这样说道：“《不脱袜的人》，张曼玉第一次得奖作品，从此标志着她走向演技派的行列。这部戏中她还主要是本色表演，但是却把一个渴望成名的乡下女孩演得相当成功，她的野心也表露无遗。”而影评界的评价是：“《不脱袜的人》是一个汲汲于成功的乡下女孩最后却选择了爱情的故事，颇像奥黛莉·赫本《蒂芬尼早餐》的翻版，既能展现各种造型风貌，还有演技发挥的余地。”一位影迷因一张《不脱袜的人》剧照而迷上了张曼玉。“记得有一个镜头，也就是在《大众电影》里的剧照，她正在上楼梯的地方，身子弯着在穿高跟鞋。也就是那一个镜头让我觉得她很好。也不是漂亮也不是妩媚也不是高贵也不是婉约，就是很好。让我觉得她是一个很认真的也很聪明的演员。于是，我开始向家人及朋友推荐张曼玉。当然很不成功——在那个时候，我们很少能看到影碟，电视台是很舍不得放一些好电影给我们看的。于是张曼玉就像我心中的一个神秘园一样，只有我一个人很认真地很顽固地喜欢着。”1989年，也就在她拍摄《人在纽约》的同一年，张曼玉又在香港著名女导演许鞍华的代表作品《客途秋恨》中成功塑造了一个由叛逆到宽容的女儿形象，充分展示了她层次分明的表演功力。许鞍华的作品常常隐藏女性视界，但并不等于完全男性化。她的女性的直觉与灵性使她的作品具有女性既温柔又厚实的触感，人物关系与情感纠葛更加复杂丰富，有纵深感和层次感，能恰到好处把握唤起观众共鸣的情感因素。《客途秋恨》取材于许鞍华妈妈的真实故事——一个伪满州国日裔姑娘一句汉语都不会说。但为了一份朦胧的爱情，在战后义无反顾地选择留在中国。在这部影片中，张曼玉演的是陪伴母亲返回日本老家，进而了解母亲多年来人在异乡的苦闷心理的叛逆女儿晓恩。她充满层次的表演，让同是金马影后的陆小芬也相形见绌。1991年，《客途秋恨》获得亚太影展最佳影片和意大利瑞米尼国际影展金瑞米尼奖。许鞍华本人更获得香港艺术家联盟颁发的导演年奖。许鞍华说：“我不太愿意再拍那些着重于冒险和情节的故事。而是拍一些我看到的东西，也许是很老套的，但一定要拍得平实，拍出自己对生活的感觉。”许鞍华的这种导演风格与张曼玉1988年后开始的生活化的表演方式一拍即合。该片也成为张曼玉表演生涯中的代表作之一。《爱在他乡的季节》是罗卓瑶1990年执导的电影。在这部影片中，张曼玉第一次和梁家辉演对手戏。被人称为“永远的情人”的梁家辉生于香港。他扮演角色的多样化、表演的生活化，很容易引起观众的共鸣。1990年，他因《爱在他乡的季节》获第二十七届台湾电影金马奖最佳男主角奖。张曼玉也因在片中的优秀表现得到观众的高度评价。这是一部关注移民生存状态的、发人深省的影片。电影里，梁家辉在和妻子张曼玉失去联络后，辗转从中国偷渡来美，万里寻妻。他找到她时，她已经精神错乱了。电影的最后一幕，在公园里，他看到她，前去认她。她却把他当成坏人，一阵慌乱中拿刀子刺死了他。他身上的全家福照片掉在血泊中。她看着照片，似乎还有一些回忆，但已和现实连接不起来了……