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比赛越打越顺，乔丹的状态也几乎达到了个人事业的巅峰，但与频频得分和精彩的表现相比，球队的每次失败让所有人觉得失落。人们不禁要问：我们究竟要等到什么时候才能看到公牛拿到总冠军奖杯？

1988-1989赛季。

经过一个夏季的锻炼，乔丹的投篮命中率由上个赛季的18%激增到35％。胜利的到来比预想的更快。在公牛队输给克里夫兰一场球之后，它似乎变成了疯牛，他们奋起直追，令人吃惊地胜了余下11场球中的9场。皮蓬、霍瑞斯、格兰特也都有上佳的表现。

卡特莱特在1989年1月中旬的比赛中，连续3场得20分以上，帕克森准确的远投、也使对手望球兴叹。季后赛的前景呈现出前所未有的黯淡。在第一轮比赛中，公牛队首战主场败给克利夫兰队。第2场比赛开始了，为了显示团结一致的决心，公牛队队员采用NIKE公司的建议，穿着统一的黑色乔丹鞋出现在克利夫兰赛场上。也许是受脚下新鞋的鼓舞，也许是由于克利夫兰队主力后卫的缺阵，总之公牛队出怨气似的以95∶88取得了第2场比赛的胜利。全场比赛乔丹得到31分，助攻11次。

接下来的第3场比赛。公牛队又取得了胜利。但是在第4场比赛中，双方比分咬得很紧。离比赛结束只有9秒时，公牛队以99∶97的微弱优势领先，乔丹获得1次罚球机会。然而球没罚中!

克利夫兰队抢到篮板球，进攻成功，双方以99的比分战平。加时赛中，克利夫兰队却以108∶105战胜公牛队。赛后，乔丹伤心不已。

篮球是圆的，篮球运动从来喜欢给人两次机会。两天以后的比赛中，公牛队一直处于弱势，离比赛结束只有3秒时，他们仍以96∶98落后。这时，公牛队抢到前场篮板球，乔丹晃过两名防守队员，接过球后以飞快的速度插到左边篮下。克利夫兰队的艾罗尔扑到他面前，两人同时跃入空中，艾罗尔先落下来。迈克尔在倒下的一瞬间脱手投篮。命中两分，外加1罚球。99∶98!观众欢声雷动，公牛队在最后的时刻，从地狱闯进了天堂，以3∶2最终淘汰了克利夫兰队。

接下来的3周内，公牛队再克纽约尼克斯队。自1975年以来，公牛队第一次在6场制系列赛中获得了进入东部赛区决赛的资格。尼克斯队的教练彼德罗由衷地感叹道：“我认为当他第一次走入联赛时，谁都怀疑他能做些什么。但是现在，如果你必须说出谁是最好的球员，那肯定就是迈克尔·乔丹了。这不仅是因为他个人的球技，更重要的是他把队友们带动起来了。”

底特律活塞队再次遭遇正在走向辉煌的公牛队。但活塞队信心十足。1988年在连续7场扣人心弦的比赛中，活塞队败给湖人队，痛失NBA桂冠。在过去5次交锋中，活塞队曾4次都战胜了公牛队，他们想这次应当登上冠军宝座了。

比赛开始，第l、2节公牛队领先；第3、4节活塞队大举反扑，并在第4节超出公牛队1分。公牛队也不示弱，再次还击，最终以94∶88的比分力挫活塞队。第2场比赛，公牛队以91∶100负于活塞队。但公牛队仍有希望。第3场比赛还剩4分钟，公牛队以90∶88领先。时间只剩两秒了，乔丹一次漂亮的投篮，把比分定在99∶97上，公牛队获得本赛季以来第一场主场的胜利，乔丹一人更是独得46分。

然而不幸的轮回又开始了。第4场比赛进入到第4节时，底特律队以86∶80领先之后，乔丹有9次投篮机会却只命中两次，公牛队已无法挽回败局。第5场比赛，乔丹的麻烦更大。赛前，活塞队队员在更衣室时，一位教练就提醒他们：“要注意控制乔丹！”比赛开始，活塞队几乎是带着恶意的情绪进行防守。整场比赛乔丹投篮仅8次，加上罚球共得18分，此战活塞队以94∶85取胜。

第6场比赛乔丹的表现比前几场有所好转，但也没发挥出最佳水平。公牛队再次以94∶103败北。迈克尔·乔丹个人得32分，13次助攻。在活塞队防守队员无比粗野的冲撞和偷袭下，他显得无能为力。

公牛队再次失去了问鼎东部联盟冠军的机会。本赛季这个平均每场得分为，连续3个赛季高居NBA榜首，投篮命中率也有所上升。平均每场抢个篮板球，助攻次，盖帽的数字大大降低，但仍然处于前列。他再次被提名人选东部全明星队，入选最佳防守阵容。

这个赛季，迈克尔·乔丹的个人世界有了一些变化。1988年12月18日，就在公牛队在加时赛中战胜鹰队之后几分钟，小乔丹出生了。在那场比赛的最后阶段，乔丹心中非常焦急，他想到医院去迎接孩子的出生，但是比赛在第4节两队的比分咬得很紧。乔丹感叹看不到孩子的出生了，但当他比赛结束赶到医院10分钟后，小乔丹才呱呱坠地。

乔丹那时还未和胡安妮塔结婚。他们已相识4年，曾两次谈到结婚。认识乔丹的人说：“他确实是想结婚的……他已经找到自己生命的伴侣，很快你就会发现这一点。”乔丹自己也对朋友谈到，他感到他与胡安妮塔关系已发生变化，具体说就是从亲密发展到了相互的承诺。1989年接受采访的时候，乔丹再次表示要接受与胡安妮塔的婚姻关系，但婚礼一直等到这个赛季结束之后才举行。

1989年9月2日，迈克尔·乔丹和胡安妮塔在拉斯维加斯举行了姗姗来迟的婚礼。新郎和新娘都只是穿了蓝色牛仔裤，两人的几个朋友出席了简单的仪式。乔丹给他的新娘戴上了一颗5克拉、价值约25000美元的钻戒，胡安妮塔也把一颗重3克拉，价值约15000美元的钻戒套在他的手指上。这对新婚夫妇并没有去度蜜月，他们婚后马上飞往圣地亚哥，乔丹要在那里为“统一黑人大学基金会”举办高尔夫球义赛。