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1985年年底，乔丹在朋友家的家庭聚会上，认识了黑人模特罗宾·吉文斯。

80年代中期，吉文斯曾在电视喜剧《班长》中担任重要角色。这部描述纽约中学生爱情和学习生活的电视连续剧从1986年9月开播，一直到1991年6月份结束，播映了将近5年的时间。容貌漂亮、身材苗条、性情开朗的吉文斯也因此成为黑人电视明星。

乔丹被吉文斯美丽动人的大眼睛和窈窕的身材迷倒。当然，乔丹在赛场上飞人般的表演也早已让吉文斯心仪不已。第二天，乔丹便打电话约吉文斯单独到咖啡馆倾谈。从这天起，乔丹又一次坠入了爱河。

这时的乔丹已在NBA如日中天，成了球迷心中的偶像，球迷们不愿意看到乔丹和模特儿在一起。不少球迷甚至给乔丹写信、打电话，让他离开吉文斯；还有的球迷找到吉文斯的家，请她不要缠着乔丹。

吉文斯虽然深爱着乔丹，但她发现自己和乔丹之间有着一种难以逾越的鸿沟，舆论的压力让他们无法坚持下去。她找到乔丹，和他深谈了一次后，无奈地分手了。

面对记者的追问，吉文斯痛苦地说：“没想到爱情这么脆弱和不堪一击。”后来，吉文斯嫁给了拳王泰森，也算圆了嫁给体育明星的梦。

1987年，乔丹突然宣布与一个名叫华妮·丹尼诺的模特结婚，新闻界因此大为震惊。直到现在人们还是没有弄清这段罗曼史究竟从何而来。

2000年10月7日午夜，北卡罗来纳大学计算机通信专业的女学生马莉萨·凯洛格，和朋友正在海滩的一个酒吧里聊天。

这时，在威明顿训练的乔丹与另外几个人来到酒吧，他们邀请凯洛格一起喝酒，她愉快地接受了邀请。凯洛格对乔丹说：“我在高中练过篮球，或许我可以与你单挑。”乔丹听了哈哈大笑，于是气氛马上变得融洽。

凯洛格突然觉得乔丹是在打她的“主意”，因为不断有女子走过来试图和乔丹搭讪，但乔丹把她们全赶走了，他的注意力只在她一个人身上。最后，乔丹对他的保镖们说：“把我身边的人都赶走”。当周围只剩下他们两个时，凯洛格觉得有人摸了她一下，这使她很震惊，第二下时，她才意识到是乔丹干的。凯洛格看到他笑得就像一个小孩子，她也对他回头笑了一下。乔丹知道，她已经亮了绿灯。

大约在凌晨1时30分，乔丹拉着凯洛格的手走出了酒吧，然后他们开车来到一间海边的房子。乔丹带她上了楼，进了一间卧室。

事后凯洛格对媒体说：“那一夜简直太让人难忘了，他是我见过的最健壮的男人……”

而舆论对此事的反应也让乔丹始料未及，他们纷纷指责乔丹利用烈酒勾引女孩子，道德败坏。乔丹本是北卡罗莱那大学的模范，现在却“兔子专吃窝边草”，让人难以容忍。最后，乔丹向凯洛格和母校道歉，才算了却了这场风波。

2002年10月，乔丹曾一纸诉状将他的老情人卡拉·卡纳菲尔告上法庭，理由是卡纳菲尔以揭穿两人多年不正当关系为由向自己勒索500万美元。

这个案件开庭后，卡纳菲尔却在法庭上表示，这笔钱是乔丹当初亲口保证给的，但现在他竟然想变卦，她表示希望法庭能帮她讨回应属于自己的钱。

乔丹在诉状中承认他与卡纳菲尔保持了超过3年的不正当关系，并表示在卡纳菲尔要揭发两人不正当关系的情况下，自己给了卡纳菲尔25万美元，但是随后没想到卡纳菲尔竟然变本加厉想勒索500万美元，因此自己不得不将她告上法庭。