涉足实业界
流氓帮会的大亨在金融界得手，占领了经济领域的制高点后，利用其“社会地位”、流氓手段和众多帮会打手同官僚资本、国民党当局勾结，在实业界的各行业横冲直撞，扩展地盘，建立自己的“王国”。
矛头首先指向的是面粉业、纱布业、航运业。
大亨杜月笙在争夺面粉业首要地位时，运用的策略是双管齐下，多头并进。20世纪30年代，华丰面粉厂老板卢少堂负赌债数十万元，意欲出卖工厂。杜月笙获此消息后，立即派谋士杨管北出面与各方交涉。杨先同卢少堂谈妥以万元的低价买下华丰厂，又转请中国通商银行傅筱庵提供低息贷款，不费一文，买下一座工厂。
杜月笙在面粉业有了立足点，又着手拉托各厂商同行。他的谋士杨管北是镇江人，祖上在杨州、高邮开有面粉厂，杨本人当时任杨州面粉厂经理。杜月笙利用杨管北出面先同南京大同面粉厂经理李筱卿等组织“苏浙皖三省面粉业公会”，同无锡、上海等地的荣宗敬茂新系统“上海面粉业公会”相抗衡。又亲自出马，请求控制国民党行政院财政部和实业部的宋子文、孔祥熙特准长江南北的面粉业商业减税40%-50%，此请获准后，得到长江沿线商人的好感。同时，他积极争取上海面粉业商人。1936年5月，上海面粉交易所因业外巨户朱如山、钟可澄等投机囤积，面粉价格猛烈上涨，交易所的经纪人大多做空头(卖方)，如面粉价格继续上涨，就要破产。情急之下，交易所仓库主任黄炳权受众人之托急向杨管北、杜月笙求助。在杜月笙的支持下，他们先以杜月笙的名义抛售面粉130万包，使每包面粉牌价下跌0－20元，从而按交易所有关规定“停板”(停止营业)。随后又请上海社会局出面，布告面粉交易所将要“彻查”投机风潮，使交易所的“停板”，无限期延续下去，以等待国际市场洋麦价格下跌后再开拍。这么一来，迫使做“多头”买方的朱如山等让步，面粉交易所大多数经纪人得以免除破产之厄。1936年8月，面粉交易所召开股东大会，杜月笙事先安排黄炳权私下同各级股东会商，为杜月笙、杨管北拉票。结果原交易所理事长王一辛落选，杜党在交易所占据了主要职位，杨管北成为常务理事，杜月笙当上了面粉交易所理事长，坐上了面粉业的头把交椅。
杜月笙打入纱布行业时却是采取霹雳手段，一举突破。杜月笙从1928年起开始做纱布投机买卖，觊觎纱布交易所理事长交椅而不可得。某日，交易所理事操纵市场，造成了行情不断上涨的反常局面，杜月笙也大受损失，他得到实情后，便让经纪人固永国出面，带大批武装打手流氓到交易所大吵大闹，要求立即停板，调查此事。当下群情汹汹，一片混乱。交易所对这帮人赶又赶不走，打又打不得，便向巡捕房求援，捕房早经杜月笙通知。竟不予理睬，迫使交易所负责人袁履登、闻兰亭登门央求杜月笙出面调解。等到杜月笙拿足架子出场，当下便断言袁、闻无理捣乱，要他们让行情下跌，跌到大家不吃亏为止。袁、闻竹篮打水一场空，只好请杜月笙来做理事长。
青帮流氓头目在航运业的争霸术中改变战术，步步为营，迂回攻击，同样也达到了目的。杜月笙的目标首先是大达轮船公司。大达轮船公司创办于1904年，为清末著名实业家张骞创立，独占上海至杨州航线24年，拥有4条江轮及若干拖船、木驳，20年间，赢利16O多万两白银。但到了20年代后期，变故迭出。1926年8月，张骞病逝，1930年前后，其南通德记钱庄破产，大达轮船公司在钱庄的几十万两白银化为乌有，1931年焚毁2条江轮，加上货轮损害，人员伤亡赔偿，弄得公司负债累累。这时的大达，外有大通轮船公司环攻，内部各个股东互相攻讦，真是内外交困。杜月笙看准了这个可乘之机，依靠杨管北，杨剑雄设计行事。杨管北首先大量收买大达公司股票，使自己和杜月笙当上了大股东。接着，通过大达公司主要债权人上海商业储蓄银行老板陈光甫和该行业务部经理，大达轮船公司常务董事赵汉生，在大达公司董事会内部活动，煽动要求杜月笙出任董事长，杨管北出任经理的舆论，但遭到张骞旧人吴寄尘的坚决反对。杨管北一面请出吴淞商船学校校长张骞的学生杨剑雄，让他通过张骞的儿子张孝若等游说吴寄尘，力图说服他同意杨、杜进入大达公司核心领导，一面鼓动年轻股东向上海社会局呈请大达公司改选。社会局局长吴醒亚在杜月笙指使下，指令大达公司召集股东大会，改选董事会。同时，杜月笙指使青帮“通”学辈流氓戴步祥率众抢占上海大达码头，将原工头张金奎的人马赶出码头，双方发生械斗，竟至惊动上海警察局长蔡劲军亲自率领军警封锁道路，断绝交通，使得大达公司轮船多日无法装卸开航。
如此文武齐备的全套水陆道场，有几个能招架得住？吴寄尘等人落得个前倨后恭，只得亲自携礼上门请杨管北出任公司副经理，同时，推举张孝若为经理，杜月笙为董事长，将实权交给杨管北。
杨管北走马上任后连施妙手。首先，他请杜月笙设法打通苏北航线。自清末直到解放前，内河航运业的损失主要来自沿线土匪、军队的拦截，当年长江沿线土匪、散兵何止千万？一船被劫，损失至少数以万计，再富有的船主也经不起这样的折腾。杜月笙以3000元“路费”请出昔日徐宝山的部下，青帮江泗“大”字辈，同苏北土匪有密切联系的流氓高士奎，由他出面向苏北流氓匪徒吴老大打招呼。高、吴与杜某有同帮之谊和互助之利，自然痛快应允。从此，这条杀机四伏的苏北航线成了大达轮船公司的坦途。随后，杨管北派人到苏北各地设立分支机构，并向银行贷款3000万元，创办大兴贸易公司，专做苏北货物押江生意。后来又向上海商业储蓄银行贷得白银60万两，新造载重1600吨“新大达”轮，在上海十六铺码头新建水泥货栈。不久，大达轮船公司和另一帮会分子杨在田所开大通轮船公司联营，双方组织联合办事处，按11：9的比例分摊运费收入。两家联手，声势更壮，接连打败了平安、达兴等轮船公司的挑战，使得虞洽卿也连遭败绩。在虞洽卿连任期落马后，杜月笙理所当然地当上了上海轮船公司理事长。后来又当上了全国轮船公会理事长。